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<!DOCTYPE html>

<title>Picoline</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Picoline</h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">Die Picoline oder Methylpyridine bilden in der Chemie eine <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> von <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organischen Verbindungen</a>, die zu den <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclen</a> (genauer: <a href="Heteroaromaten" title="Heteroaromaten">Heteroaromaten</a>) zählt. Sie bestehen aus einem <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridinring</a>, der mit einer <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppe</a> substituiert ist. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei <a href="Konstitutionsisomere" class="mw-redirect" title="Konstitutionsisomere">Konstitutionsisomere</a>. Sie sind in ihren Eigenschaften dem Pyridin recht ähnlich und können dieses, wo es nicht auf die genaue molekulare Struktur ankommt, leicht ersetzen, z. B. als <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a>. Ansonsten dienen sie in vielfältiger Weise als Synthesebausteine für pharmazeutische und agrochemische Produkte und der <a href="Farbstoff" class="mw-redirect" title="Farbstoff">Farbstoffherstellung</a>.<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vertreter">Vertreter</h2></div>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="4">Picoline

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name

</td>

<td>2-Picolin</td>

<td>3-Picolin</td>

<td>4-Picolin

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Andere Namen

</td>

<td>α-Picolin, 2-Methylpyridin</td>

<td>β-Picolin, 3-Methylpyridin</td>

<td>γ-Picolin, 4-Methylpyridin

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="3"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1333-41-1">1333-41-1</a> (Isomerengemisch)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="FL-Nummer" title="FL-Nummer">FL-Nummer</a>

</td>

<td>14.136

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td colspan="3">C6H7N

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td colspan="3">93,13 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td colspan="3">flüssig

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Kurzbeschreibung

</td>

<td colspan="3">farblose Flüssigkeit

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="PKs-Wert" class="mw-redirect" title="PKs-Wert">pKs-Wert</a><a href="#cite_note-CRC-5">[5]</a> (der konjugierten Säure BH+)

</td>

<td>6,03

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td colspan="3">vollständig mit Wasser mischbar

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS- Kennzeichnung</a>

</td>

<td>

</td>

</td>

</td></tr></tbody></table>Gefahr<a href="#cite_note-GESTIS_o-2">[2]</a>

</td>

<td>

</td>

</td>

</td></tr></tbody></table>Gefahr<a href="#cite_note-GESTIS_m-3">[3]</a>

</td>

<td>

</td>

</td></tr></tbody></table>Gefahr<a href="#cite_note-GESTIS_p-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>keine EUH-Sätze

</td>

</td>

<td>keine EUH-Sätze

</td></tr>

<tr>

<td><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a> <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>

</td>

<td><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a> <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">304+340</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>

</td>

<td><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a> <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>

</td></tr>

</tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Der deutsche Kaufmann und Apotheker <a href="Otto_Unverdorben" title="Otto Unverdorben">Otto Unverdorben</a> erhielt erstmals 1826 das Picolin bei der <a href="Pyrolyse" title="Pyrolyse">Pyrolyse</a> von Knochen. Er nannte das übelriechende Produkt Odorin.<a href="#cite_note-Unverdorben-6">[6]</a> Die Benennung als 2-Picolin erfolgte im Jahre 1846 durch <a href="Thomas_Anderson_(Chemiker)" title="Thomas Anderson (Chemiker)">Thomas Anderson</a>, der die Substanz aus dem <a href="Steinkohlenteer" title="Steinkohlenteer">Steinkohlenteer</a> isoliert hatte.<a href="#cite_note-Anderson-7">[7]</a> Die Bezeichnung Picoline setzt sich aus <a href="Lateinische_Sprache" class="mw-redirect" title="Lateinische Sprache">lateinisch</a> pix (Pech) und Oleum (Öl) zusammen.<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a><a href="#cite_note-Soukup_org-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Natürlich kommen 2-Methylpyridin, 3-Methylpyridinin und 4-Methylpyridinin in <a href="Tee_(Pflanze)" title="Tee (Pflanze)">Tee</a> vor.<a href="#cite_note-Dr._Dukes_47057-9">[9]</a><a href="#cite_note-Dr._Dukes_47583-10">[10]</a><a href="#cite_note-Dr._Dukes_47935-11">[11]</a> 4-Methylpyridinin wird auch in den Blättern der <a href="Echte_Feige" title="Echte Feige">Feige</a> gefunden.<a href="#cite_note-Dr._Dukes_47935-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

Derzeit wird 2-Picolin vor allem auf zwei <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthesewegen</a> hergestellt: durch <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensation</a> von <a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a>, <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> und <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a><a href="#cite_note-Ullmann-12">[12]</a> sowie durch <a href="Cyclisierung" title="Cyclisierung">Cyclisierung</a> von <a href="Nitrile" title="Nitrile">Nitrilen</a> und <a href="Acetylen" class="mw-redirect" title="Acetylen">Acetylen</a> (<a href="Pyridin#Bönnemann-Cyclisierung" title="Pyridin">Bönnemann-Cyclisierung</a>).<a href="#cite_note-13">[13]</a> Ein Beispiel ist die Reaktion von Acetaldehyd und Ammoniak:

Ca. 8000 t wurden weltweit im Jahr 1989 hergestellt.<a href="#cite_note-Ullmann-12">[12]</a>

3-Methylpyridin wird technisch durch Reaktion von <a href="Acrolein" title="Acrolein">Acrolein</a> mit Ammoniak hergestellt:<a href="#cite_note-Ullmann-12">[12]</a>

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</mrow>

</msub>

</mrow>

<msub>

</mrow>

</msub>

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</mrow>

</msub>

</mrow>

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</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

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</mrow>

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</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\ H_{2}C{=}CHCHO\ +\ NH_{3}\longrightarrow \ 3-H_{3}C{-}C_{5}H_{4}N\ +\ 2\ H_{2}O} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/be76eeb6685b15ab1d47718e827b754ef755fb80.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:58.805ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\ H_{2}C{=}CHCHO\ +\ NH_{3}\longrightarrow \ 3-H_{3}C{-}C_{5}H_{4}N\ +\ 2\ H_{2}O} }" loading="lazy"></dd></dl>

Ein effizienterer Weg geht aus von Acrolein, <a href="Propionaldehyd" title="Propionaldehyd">Propionaldehyd</a> und Ammoniak:

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</mrow>

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</mrow>

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</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {H_{2}C{=}CHCHO\ +\ CH_{3}CH_{2}CHO\ +\ NH_{3}\longrightarrow \ 3-H_{3}C{-}C_{5}H_{4}N\ +\ 2\ H_{2}O\ +\ H_{2}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/0ce9f03601e76c091506b2610b48f79518dc9a8e.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:82.043ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {H_{2}C{=}CHCHO\ +\ CH_{3}CH_{2}CHO\ +\ NH_{3}\longrightarrow \ 3-H_{3}C{-}C_{5}H_{4}N\ +\ 2\ H_{2}O\ +\ H_{2}} }" loading="lazy"></dd></dl>

Ca. 9.000 t wurden weltweit im Jahr 1989 hergestellt.<a href="#cite_note-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Die Picoline sind farblose Flüssigkeiten mit einem pyridinartigen Geruch. Sie sind mit Wasser, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> mischbar.<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a> Das 4-Picolin, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Da im 2- und 4-Picolin die Methylgruppen in direkter <a href="Konjugation_(Chemie)" title="Konjugation (Chemie)">Konjugation</a> zum elektronenziehenden Stickstoffatom angeordnet sind, lassen sich die Methylgruppen in diesen beiden Isomeren relativ leicht durch starke <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">Basen</a> wie <a href="Lithiumdiisopropylamid" title="Lithiumdiisopropylamid">Lithiumdiisopropylamid</a> oder <a href="Butyllithium" title="Butyllithium">Butyllithium</a> deprotonieren und dann weiter derivatisieren.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Picoline werden als Zwischenprodukte zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen verwendet. So kann aus 2-Picolin das <a href="2-Vinylpyridin" title="2-Vinylpyridin">2-Vinylpyridin</a> und die Agrochemikalie <a href="Nitrapyrin" title="Nitrapyrin">Nitrapyrin</a> hergestellt werden.<a href="#cite_note-Ullmann-12">[12]</a> 3-Picolin dient zum Beispiel als Ausgangsstoff für die Synthese von <a href="Chlorpyrifos" title="Chlorpyrifos">Chlorpyrifos</a> und <a href="Niacin" class="mw-redirect" title="Niacin">Niacin</a><a href="#cite_note-Ullmann-12">[12]</a>, 4-Picolin für die Herstellung des Anti-<a href="Tuberkulose" title="Tuberkulose">Tuberkulose</a>-Wirkstoffs <a href="Isoniazid" title="Isoniazid">Isoniazid</a>.<a href="#cite_note-Ullmann-12">[12]</a>

Durch <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a>, z. B. mittels <a href="Kaliumpermanganat" title="Kaliumpermanganat">Kaliumpermanganat</a> (KMnO4)<a href="#cite_note-Ullmann-12">[12]</a><a href="#cite_note-16">[16]</a>, entsteht aus 2-Picolin die <a href="Picolins%C3%A4ure" title="Picolinsäure">Picolinsäure</a>, aus 3-Picolin die <a href="Nicotins%C3%A4ure" title="Nicotinsäure">Nicotinsäure</a> und aus 4-Picolin die <a href="Isonicotins%C3%A4ure" title="Isonicotinsäure">Isonicotinsäure</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Lutidine" title="Lutidine">Lutidine</a> (Dimethylpyridine)</li>

<li><a href="Collidine" title="Collidine">Collidine</a> (Trimethylpyridine)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Picolines?uselang=de">Commons: Picoline</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1">↑ <a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-13-02034">Methylpyridine</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. November 2014.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS_o-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_o_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_o_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_o_2-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=018360">2-Methylpyridin</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-GESTIS_m-3">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_m_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_m_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_m_3-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=030080">3-Methylpyridin</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-GESTIS_p-4">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_p_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_p_4-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_p_4-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=012430">4-Methylpyridin</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CRC-5"><a href="#cite_ref-CRC_5-0">↑</a> <a href="CRC_Handbook_of_Tables_for_Organic_Compound_Identification" title="CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification</a>, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

</li>

<li id="cite_note-Unverdorben-6"><a href="#cite_ref-Unverdorben_6-0">↑</a> O. Unverdorben: Ueber das Verhalten der organischen Körper in höheren Temperaturen in Annalen der Physik und Chemie, 2. Reihe 8 (1826) 253–265, 477–487.

</li>

<li id="cite_note-Anderson-7"><a href="#cite_ref-Anderson_7-0">↑</a> T. Anderson: On the constitution and properties of Picoline, a new organic base from Coal Tar. In: Edinburgh New Phil. J., XLI, 1846. S. 146–156 und 291–300 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=lB0AAAAAMAAJ&pg=PA146#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).

</li>

<li id="cite_note-Soukup_org-8"><a href="#cite_ref-Soukup_org_8-0">↑</a> Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 134 <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf">pdf</a>.

</li>

<li id="cite_note-Dr._Dukes_47057-9"><a href="#cite_ref-Dr._Dukes_47057_9-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/47057">2-METHYL-PYRIDINE</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 18. August 2024.

</li>

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<li id="cite_note-Ullmann-12">↑ <a href="#cite_ref-Ullmann_12-0">a</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_12-1">b</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_12-2">c</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_12-3">d</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_12-4">e</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_12-5">f</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_12-6">g</a> Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives. In: <a href="Ullmann's_Encyclopedia_of_Industrial_Chemistry" class="mw-redirect" title="Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry">Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry</a>, 2002. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a22_399">10.1002/14356007.a22_399</a>.

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</ol></div><div><div class="zim-footer">

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